Le Val d'Elsa rassemble certains des plus beaux villages de Toscane.
Au nord, le beau village médiéval de San Miniato célèbre pour ses truffes, considéré comme la nourriture des dieux depuis la Grèce antique, Castelfiorentino une ville agréable le long de l'ancienne route de la Via Francigena et Certaldo célèbre pour être le lieu de naissance de Giovanni Boccaccio.
Dans la partie siennoise, vous atteignez Poggibonsi , au centre du Val d'Elsa et les différends entre Florence et Sienne, Colle Val d'Elsa divisé en deux, le centre historique sur la colline au-dessus et la partie plus récente en dessous qui mène au tunnel à l'intérieur du rocher qui mène à l'ascenseur public pour monter au centre historique. Aujourd'hui aussi appelée « Bohême italienne » elle est devenue la « Cité du cristal » avec 15% de la production mondiale et 95% de la production italienne.
Parmi les autres points d'importance particulière dans la région de Monteriggioni avec ses murs et Gambassi avec ses stations thermales d'eau froide.