À environ une heure de route de Lucques, nous pouvons trouver Sienne, la ville du Palio. Célèbre pour son style médiéval, c'est un incontournable du patrimoine historique, artistique et paysager ; en fait, en 1995, le centre historique a été déclaré site du patrimoine mondial par l'Unesco.
Sienne , selon la légende, a été fondée par Senio, fils de Remo, vers le IVe siècle. AVANT JC
La place principale est la Piazza del Campo, célèbre pour sa forme de coquille, où se déroule chaque année le Palio di Siena. Cette place a été le noyau central depuis l'époque romaine où se trouvait leur Forum. Le Palio di Siena, présent depuis 1633, consiste en une course de chevaux entre les différents quartiers de la ville ; il y a aujourd'hui 17 districts dont 10 participants. L'événement est l'expression d'une tradition ancienne enracinée dans la vie des Siennois. En plus de la Piazza del Campo, les principaux lieux d'intérêt sont le Duomo, le Baptistère, la Bibliothèque Piccolomini et le Musée Civique. Un incontournable est également la place de la célèbre banque Monte dei Paschi di Siena, fondée en 1472, la plus ancienne du monde et toujours opérationnelle. Sienne a également une riche tradition gastronomique et viticole en raison de la présence de nombreuses tavernes. Les spécialités sont principalement à base de viande, comme les crostini di spleen et les haricots all'uccelletta. Sans oublier les vins produits dans la célèbre localité du Val d'Orcia, dont Brunello di Montalcino et Montepulciano.
Les villes les plus célèbres de la province de Sienne sont San Gimignano et San Galgano.
Le premier document historique relatif à San Gimignanoil est daté de 929 avant JC en fait le village était habité depuis la période étrusque et hellénistique. L'origine du terme dérive de San Gemignano (10ème siècle avant JC) évêque de Modène qui aurait sauvé la ville de l'assaut des barbares. Traversée par la Via Francigena, elle était un point de passage commercial et religieux. Célèbre aujourd'hui pour ses quatorze tours médiévales, San Gimignano est une destination constante pour les touristes et les passionnés. La tour la plus haute est celle du Podestà, également connue sous le nom de Torre Grossa, qui mesure près de 54 mètres de haut. La "Ville des belles tours" a été déclarée site du patrimoine mondial par l'Unesco en 1990. Le village est entièrement contenu dans les murs du XIIIe siècle où à l'intérieur, en plus des tours, se trouvent les places de la ville, la petite forteresse et les maisons-tours de l'ancienne aristocratie.
San Galgano, célèbre dans le monde entier, elle doit sa renommée au site monumental comprenant l'Ermitage et l'Abbaye attenante. L'abbaye tire son nom du jeune chevalier qui après avoir mené une vie dissolue décide de se convertir et de se retirer à la vie d'ermite. Le jour de Noël 1180, Galgano planta son épée dans le sol, dans le but de transformer l'arme en croix ; avec ce geste le Saint n'est plus un chevalier mais un serviteur du Seigneur. En 1181, San Galgano fut béni par le pape Alexandre III, et ce dernier invita le saint à créer une abbaye près de l'Ermitage, où l'épée était plantée. Il décède la même année à l'âge de 33 ans. Dans les dernières années de sa vie, cependant, San Galgano est entré en contact avec l'ordre des moines cisterciens, les mêmes qui, en 1218, la construction de l'abbaye commença. Les travaux s'achèvent vers 1270, et en 1288 l'abbaye est consacrée. Après quelques années de prospérité économique et culturelle, l'abbaye commença à se délabrer, également à cause de la famine de 1328 et de la peste qui s'ensuivit. Au XVIIIe siècle l'abbaye s'était effondrée en plusieurs parties et, après un coup de foudre au clocher, elle fut abandonnée puis désaffectée. Au début du XXe siècle, débutent les travaux de restauration de l'édifice qui permettent de le redécouvrir, ce qui en fait un incontournable pour les visiteurs du monde entier. également en raison de la famine de 1328 et de la peste qui a suivi. Au XVIIIe siècle l'abbaye s'était effondrée en plusieurs parties et, après un coup de foudre au clocher, elle fut abandonnée puis désaffectée. Au début du XXe siècle, débutent les travaux de restauration de l'édifice qui permettent de le redécouvrir, ce qui en fait un incontournable pour les visiteurs du monde entier. également en raison de la famine de 1328 et de la peste qui a suivi. Au XVIIIe siècle l'abbaye s'était effondrée en plusieurs parties et, après un coup de foudre au clocher, elle fut abandonnée puis désaffectée. Au début du XXe siècle, débutent les travaux de restauration de l'édifice qui permettent de le redécouvrir, ce qui en fait un incontournable pour les visiteurs du monde entier.